• Зречення Річарда ІІ Плантагенета, 29 вересня 1399
• Генріх Болінгброк — перший Ланкастер на престолі Англії, 30 вересня 1399
• Коронація Генріха IV Ланкастера, 13 жовтня 1399
• Ангорська битва, 20 липня 1402
• Битва при Гомільдон-Гілл, 14 вересня 1402
• Битва при Шрусбері, 21 липня 1403

• Імперія Тимуридів: Тамерлан (1370-1405)
• Англія: Річард II Плантагенет (1377-99), Генріх IV Ланкастер (1399-1413)
• Арагон: Мартин I Людяний (1396-1410)
• Велике князівство Литовське: Вітовт (1392-1430)
• Китайська Мін: Юаньчжан (1368-98), Юньвень (1398-1402)
• Королівство Польща: Ядвіга Анжуйська (1384-99), Владислав II Ягайло (1386-1434)
• Королівство Франція: Філіп II Сміливий (1363-1404), Карл VI Божевільний (1380-1422), Жан Безстрашний (1404-19)
• Королівство Швеція: Ерік XIII Померанський (1396-1439)
• Московське князівство: Василь Дмитрович (1389-1425)
• Османська імперія: Баязід I Блискавичний (1389-1403)
• Східна Римська імперія: Мануїл II Палеолог (1373-1425), Іоанн VII Палеолог (1377-1408), Андронік V Палеолог (1403-07)
• Угорське королівство: Сигізмунд Люксембурзький (1387-1437)
• Шотландія: Роберт III (1390-1406)

12 серпня 1399 • У битві на річці Ворсклі війська Золотої Орди під командуванням Едигея розгромили литовсько-русько-монгольсько-тевтонське військо Великого князя литовського Вітовта, котрий виступив на підтримку cкинутого монгольського хана Тохтамиша.

29 вересня 1399 • Взятий у полон своїм двоюрідним братом, Річард ІІ вимушено зрікся корони й наступного дня скликана в Лондоні асамблея проголосила новим королем Англії Генріха Болінгброка, першого монарха з династії Ланкастерів. Через п'ять місяців заарештований парламентом Річард Плантагенет помер в ув'язненні при загадкових обставинах.

30 вересня 1399 • Після зречення напередодні Річарда II Плантагенета, парламентська асамблея проголосила королем Англії його двоюрідного брата Генріха Болінгброка, першого з династії Ланкастерів. Його 14-літнє правління пройшло в умовах глибокої економічної кризи, заколотів і повстань й в останні роки було ускладнене конфліктом із сином.

13 жовтня 1399 • У Вестмінстерському абатстві в Лондоні відбулась коронація Генріха Болінгброка, першого англійського короля з династії Ланкастерів. Його 14-літнє правління видалось настільки складним, що на смертному одрі він він був змушений зізнатись: «Я гірко каюсь в тому, що поклав на себе тягар корони цього королівства».

1400

14 лютого 1400 • В ув'язненні в замку Понтефракт, графство Йоркшир, за нез'ясованих обставин (імовірно від голоду) помер Річард II, останній король Англії з династії Плантагенетів.

21 серпня 1400 • Курфюрст Пфальца Руперт з династії Віттельсбахів обраний королем Німеччини (королем римлян) під іменем Руперт II.

16 вересня 1400 • Невеликою групою своїх прихильників Оуайн Гліндур, правитель держави Поуіс Вадог, що підняв повстання проти англійського короля Генріха IV Ланкастера, проголошений принцем Вельсу. Він став останнім валійцем, що носив цей титул, яким номінували найсильнішого правителя валійських князівств.

1401

1401 • Ділавар Хан Хусейн з роду Гурі, колишній малік (намісник) Малави від делійського султана Мухамад-шаха з династії Туґлак, проголосив незалежність Малавського султанату (північ сучасної Індії).

24 березня 1401 • Війська самаркандського еміра Тамерлана захопили Дамаск.

1402

1402 • У Вюрцбургу засновано університет, шостий у німецькомовному світі після Праги, Відня, Гейдельберга, Кьольна і Ерфурта. Через фінансові труднощі він припинив свою діяльність через 11 років і був заново "перезаснований" у 1582 році князем-єпископом Вюрцбурга і герцогом Франконії Юліусом фон Меспельбрунном як "бастіон католицизму на шляху протестантизму".

1402 • Король Кастилії Енріке III Хворобливий дав дозвіл нормандському дворянинові Жану де Бетанкуру захопити Канарські острови. Їх підкорення тривало до 1405 року, коли Бетанкур проголосив себе їх королем і приніс васальну присягу королю Кастилії. Це стало початком формування Іспанської імперії.

29 січня 1402 • У Кафедральному соборі святих Станіслава і Вацлава на Вавелі в Кракові внучка польського короля Казимира ІІІ Анна Цельська стала другою дружиною короля Польщі Владислава II Ягайла. Шлюб з представницею династії П'ястів зміцнив його положення як правителя Польсько-Литовської держави.

13 липня 1402 • В Нанкіні імператор династії Мін Чжу Юньвень (Цзяньвень) згорів у власному палаці, відмовившись здатися повстанцям, що взяли в облогу його резиденцію. Новим правителем Китаю став його дядько Чжу Ді (Юнле).

20 липня 1402 • Під Ангорою (нині — Анкара, Туреччина) війська самаркандського еміра Тамерлана вщент розбили армію султана Баязіда I Блискавичного, що привело до краху Османської імперії, яка розпаласьсь на кілька десятків князівства і султанатів і перестала існувати як держава.

14 вересня 1402 • Під час рейду у Нортумбрію шотландці зазнали нищівної поразки на схилах пагорба Гомільдон-Гілл і втратили полоненими біля тисячі чоловік, включаючи командуючого Арчибальда Дугласа. Перемога Генрі «Хотспура» Персі сприяла посиленню його родини і прискорила її повстання проти короля Генріха IV Ланкастера.

1403

25 лютого 1403 • У Кафедральному соборі святих Станіслава і Вацлава на Вавелі в Кракові дружина короля Польщі Владислава II Ягайла Анна Цельська коронована на претстол Польщі.

21 липня 1403 • Поблизу міста Шрусбері в графстві Шропшир відбулася битва між військами Генріха IV і змовників-дворян, якими командував його колишній прихильник Генрі Персі «Гаряча Шпора». Хоча королівська армія зазнала важких втрат, заколотники були розбиті, а їх ватажки — страчені, завдяки чому вдалось запобігти поширенню повстання з Вельсу на територію Англії.

7 жовтня 1403 • Біля Модона (нині — Метоні, Греція) флот Венеційської республіки, очолюваний адміралом Карлом Дзено, отримав переконливу перемогу над флотом Генуї.

1404

17 жовтня 1404 • По смерті Боніфація IX 204-м Папою Римським став кардинал-архієпископ Равенни Козімо Джентіле Мільораті, що правив під іменем Інокентій VII.