1387 - Молдовський господар Петро I Мушат визнав польський сюзеренітет.

1388

9 квітня 1388 - Відбулась остання битва Швейцарсько-автрійської війни — незважаючи на кількісну перевагу 16 до 1, у битві під Нефельсом лицарська армія Леопольда III Габсбурга зазнала нищівної поразки від швейцарських військ Союзу восьми міст. Щороку, в перший четвер квітня жителі кантона Гларус святкують перемогу в битві під Нефельсом, і цей день є офіційним святом кантону.

1389

28 червня 1389 - Між Сербією та Османською імперією відбулась битва на Косовому полі (поблизу сучасного міста Пріштіна), в ході якої війська князь Лазара Хребеляновича зазнали поразки і Сербія попала у васальну залежність від Туреччини. Сам Лазар і султан Мурад загинули в бою, а їхні сини, Стефан і Баязід, заключили союзницький договір.

1392

30 березня 1392 - У грамоті молдовського господаря Романа І Мушата, виданій в Сочаві (нині — Сучава, Румунія), міститься перша згадка про Буковину, яка згодом витіснила історичну назву регіону, відомого як Шипинська земля.

4 серпня 1392 - Король Польщі Владислав II і його двоюрідний брат Вітовт підписали Острівську угоду, згідно з якою Вітовт визнав себе васалом польського короля і став правителем Литовського князівства з титулом Великий князь Литовський і Руський. За майже сорок років свого правління він розширив свої володіння до Чорного моря та Підмосков'я і став спадкоємцем князівського престолу Москви.

1393

28 січня 1393 - Під час балу-маскараду, що проходив у королівський резиденції Сен-Поль в Парижі, сталась пожежа, у якій Карлу VI Валуа дивом вдалось врятуватись. Загибель на його очах чотирьох людей остаточно підірвала й без того слабке психічне здоров'я короля, який так і не оговтався до кінця своїх днів, й, програвши черговий етап Столітньої війни, був змушений заповісти корону Франції англійському королю Генріху V Ланкастеру.

1394

1394 - Укладено мирну угоду, за якою австрійський герцог Альбрехт III визнав фактичну незалежність швейцарських кантонів від Австрії.

1395

15 квітня 1395 - Між військами Тимура і золотоординською армією хана Тохтамиша відбулась битва на річці Терек, в якій з обох боків брали участь більше мільйона чоловік. Грандіозний за масштабами бій завершився повним розгромом ординців і привів до занепаду Золотої Орди: знищивши близько 450 тисяч ординців, Тамерлан вторгся в західні улуси Золотої Орди і, переслідуючи втікачів, зруйнував ординські міста в Поволжі, включаючи столицю Сарай.

1396

25 вересня 1396 - В битві біля Нікопола (Болгарія) у нижній течії Дунаю між військами султана Баязіда Блискавичного і об'єднаною армією хрестоносців, зібраною на заклик імператора Сигізмунда Люксембурга, відбулася одна з найбільших битв Пізнього Середньовіччя. Отримавши безумовну перемогу, османи зуміли остаточно закріпитись на півдні Балкан і на півтисячоліття перетворили територію Болгарії на провінцію.

1397

17 червня 1397 - На зборах представників трьох королівств в шведському місті Кальмари королем Данії, Швеції і Норвегії разом із залежними територіями Фінляндією, Ісландією і Гренландією проголошений Ерік Померанський. Кальмарська унія проіснувала до 1536 року, коли Данія проголосила Норвегію своєю провінцією.