Олег отимав владу над новогородськими землями близько 878 року по смерті Рюрика як воєвода і опікун його однорічного сина Ігора.
Поступовий занепад Балтійсько-Каспійського торгового шляху, що сполучав Скандинавію з Арабським халіфатом, спонукав Олега йти походом на південь і десь у 882 році, згідно «Повісті минулих літ», з великим військом з варягів, чуді, мері, весі та кривичів він захопив Гніздово (біля сучасного Смоленська, РФ) та Любеч, а згодом, рухаючись далі вниз по Дніпру, і Київ у землях полян, де убив Аскольда і Діра, можливо, намісників князя Рюрика.
Не приєднуючи завойовані міста до своїх північних володінь, Олег перетворив Київ, невелике городище на Замковій горі, який з часом став важливим пунктом на шляху «з варягів у греки», на свою столицю («мать городів руських»), куди він перемістив основні війська, обклавши даниною Новгород. Протягом наступних років Олег підкорив племена древлян, сіверян, радимичів, уличів та тиверців і зумів відкупитися від угорських племен, які взяли в облогу Київ у 898 році.
У 907 році, стверджує «Повість минулих літ», Олег з 80-тисячним військом здійснив морський похід на Царгород (Константинополь), де правив імператор Лев VI Філософ. Взяте в облогу місто, було змушене відкупитись великою — по 12 гривень на кожного воїна — даниною, здійснити окремі виплати на користь князів Києва, Чернігова, Переяслава, Полоцька, Ростова та Любеча і погодити умови перебування руських купців у Візантії.
Нібито саме після походу на Царгород Олег отримав прізвисько Віщий («Передбачливий»), оскільки завбачливо відмовився випити отруєне вино, надіслане підступними візантійцями під час переговорів про мир.
У 911 році Олег надіслав до Константинополя посольство, яке від його імені підтвердило «багатолітній мир» і уклало новий торговий договір, який, очевидно, є першим підтвердженням русько-грецьких міждержавних відносин.
Дата смерті Олега і місце його захоронення достовірно невідомі — за «Повістю минулих літ» він помер 912 року і похований у Києві на горі Щекавиці, а за новгородським літописом — на десять років пізніше і похований у Старій Ладозі. В обох документах згадується легенда про передбачення загибелі Олега від укусу змії, що вилізла з черепа його померлого коня.
Спадкоємцем Олега на княжому престолі в Києві став Ігор Рюрикович, перший руський князь, про якого є згадки у візантійських та західних хроніках.